Der erste Sieger, Baka, dem sogar eine Briefmarke gewidmet wurde, beherrschte seine Konkurrenten eindeutig. Dem Zweitplatzierten Long Allerton hatte er 115 Meter Vorgabe geben müssen.

1925 blieb Charlie Mills zum zweiten Mal siegreich. Er hatte mit der aus Österreich eingeführten Alland und der Amerikanerin Alice Root zwei Eisen im Feuer, mit denen er beide Vorläufe gewann. Der offizielle Bericht zum Entscheidungslauf vermerkt: "Charlie Mills erklärt, mit Alland zu gewinnen." Und so kam es auch.

Das Jahr 1927 brachte einen veränderten Austragungsmodus. Erstmalig wurden Vor- und Entscheidungslauf nicht an einem Tag abgewickelt. Karl Heinz, damals bester deutscher Inländer, siegte mit Johnny Mills in der vortrefflichen Zeit von 1:22,4 mit Halsvorsprung gegen den erstmalig im Preis von Deutschland die 1:20-Grenze unterbietenden Guy Bacon (1:19,3), der seine 80 Meter Zulagen zum Sieger nicht ganz hatte ausgleichen können.

Zu den denkwürdigsten Auseinandersetzungen um den Preis von Deutschland gehörte die des Jahres 1932. Die Favoritenehren trug Walter Dear, er zeigte sich jedoch außerstande, dem in Überform antretenden Legality 20 Meter zu geben. In 1:19,5 blieb dieser von Hermann Heitmann gesteuerte Hengst über den 1:18,8 trabenden Rivalen erfolgreich.

Das Jahr 1933 brachte einen grundlegenden Wandel im Austragungsmodus. Erstmalig wurde auf die Abhaltung von Vorläufen verzichtet. Dafür wurde eine Distanzverlängerung um 700 Meter vorgenommen. Trotz seiner 140 Meter Zulage gelang Walter Dear ein neuer Triumph. In der Rekordsiegerzeit von 1:19,4 (über 2840 Meter) bezwang er den von der Grunddistanz abgehenden Antrag (1:23,7).

Mit dem unvergessenen Probst wurde der Name Charlie Mills 1939 zum 7. Male in die Siegerliste eingetragen. Nur fünf Gegner traten gegen den Walter Dear-Sohn an. Seiner Stellung als 11:10-Favorit entsprechend, gewann Probst auch ganz nach Belieben seines Trainers mit fünf Längen.

Der Preis von Deutschland 1957 stand im Zeichen der französischen Stute Gelinotte, die mit 60 Meter Zulagen keine allzu schwierige Aufgabe vorfand. Nach den voraufgegangenen Siegen im Prix d’Amerique, Prix de France, Prix de Paris, Internationale Meisterschaft von Kopenhagen, Solvalla Elite-Rennen und Großer Preis von Aby hatte die Teilnahme der Kairos-Tochter so abschreckend gewirkt, dass sich nur sieben Pferde am Start einfanden.

Der Preis von Deutschland 1960 war ein Kräftemessen zwischen fünf inländischen, fünf der französischen Zucht entstammenden Pferden und einem Teilnehmer aus Belgien. Mit der Höchstzulage von 100 Metern startete Hairos II, der sich durch Siege im Prix d’Amerique, in der Internationalen Meisterschaft von Kopenhagen, im Großen Preis von Aby und Großen Preis der Niederlande bereits den Titel des Europa-Champions von 1960 gesichert hatte. Der Kairos-Sohn zeigte sich auch dieser Aufgabe gewachsen und wurde somit nach Walter Dear (1931 / 1933) und Ahne (1943 / 1944) der dritte Doppelsieger des Preises von Deutschland.

Der Preis von Deutschland 1965 führte erstmals seit 1932 wieder über eine kürzere Strecke. Mit Elma stellte sich eine amerikanische Stute vor, die auf Grund ihrer Erfolge im Gran Premio Costa Azzurra, Großen Lotterie-Preis, Prix de l’Atlantique und Solvalla Elite-Rennen, als das beste Pferd Europas angesehen wurde. Hans Frömming fuhr die Hickory Smoke-Tochter im Vertrauen auf ihren Speed auf Warten hinter den Inländern Doublee, Eidelstedter und Hanselmann. Erst Mitte der Zielgeraden, als sich Eidelstedter von Doublee und Hanselmann abgesetzt hatte, gab er der Stute den Kopf frei und gewann leicht mit zwei Längen Vorsprung gegen Eidelstedter.

Im Preis von Deutschland 1968 bildete die Teilnahme der französischen Traberkönigin Roquepine die Attraktion. Durch Siege im Prix d’Amerique 1966 und 1967, Solvalla Elite-Rennen 1966 und 1967, United Nations Trot, International Trot und anderen großen Rennen galt die Stute als das beste Traberpferd der Welt. Schon auf der ersten Tribünengeraden, also nach etwa 600 Metern, stieß Roquepine zur Spitzengruppe vor. Vinci ging mit und auf der Gegengeraden sonderten sich Vinci und Roquepine von ihren Gegnern ab. In der Zielgeraden gab sich Vinci erst nach tapferem Widerstand gegen Roquepine geschlagen.

In der Geschichte des Preises von Deutschland nimmt der 1970 ausgetragene Grand Prix eine Sonderstellung ein. Zwei Ausnahmetraber Europas, Frankreichs schnellster und erfolgreichster Hengst Tidalim Pelo, und die Amerikanerin Eileen Eden, trafen auf Deutschlands schnellsten Hengst aller Zeiten, den 10j. Simmerl, der bei 20 Meter Vorgabe als ernstzunehmender Gegner für die Gastpferde anzusehen war. Wie ein Jahr zuvor, als Simmerl Eileen Eden den Weg zum Sieg verlegt hatte, bestimmte der im bayerischen Besitz befindliche Braune frühzeitig an den Stangen das Tempo. Auf der Gegengeraden brachte Jean Mary Tidalium Pelo auf und zu Beginn des Einlaufbogens erschien der Franzose an der Seite von Simmerl. Kopf an Kopf bogen Simmerl und Tidalium Pelo in die Zielgerade, wo nun auch Eileen Eden ihren phänomenalen Speed entwickelte und den Abstand zu dem kämpfenden Paar zusehends verringerte. Bis kurz vorm Ziel schien Simmerl die Angriffe von Tidalium Pelo und Eileen Eden abwehren zu können. Erst als Jean Mary noch einmal Tidalium Pelo mit der Peitsche forderte, erlangte dieser den siegbedeutenden Vorteil. Zwischen Simmerl und Eileen Eden war das Ende so knapp, dass das Positiv des Zielfotos ausgewertet werden musste.

Die Austragung des Preis von Deutschland 1971 brachte noch einmal internationale Topstars nach Hamburg. In Begleitung von Tidalium Pelo war auch Une de Mai erschienen, die beste Stute der Welt. Bereits im Einlaufbogen lagen Tidalium Pelo, Une de Mai und Dart Hanover in Front und ohne ernsthaft gefordert zu werden, festigte Tidalium Pelo seinen Ruf als bester Traber der Welt.